Mit der Gründung eines Feldklosters im Kagel im Jahre 1249 durch Zisterziensermönche des Klosters Zinna begann der Einfluss der Mönche auf die Entwicklung der Landwirtschaft und Fischerei im hiesigen Gebiet. Mönchwinkel war ursprünglich wahrscheinlich als kleiner Außenposten des Feldklosters angelegt, um hier Landwirtschaft und Fischerei zu betreiben. Den Namen hat der Ort wohl nicht von den Mönchen, sondern mit der Zeit von den Leuten erhalten, denen der "Winkel" an der Spree als Besitztum der Mönche bekannt war. Der "Mongkewinkel" wurde erstmals 1471 erwähnt. Im Jahre 1630 wurde Mönchwinkel erstmals als Ortschaft urkundlich erwähnt. Im Jahre 1704 ist eine Besiedlung nachweisbar, zu dieser Zeit lebte hier ein Teerbrenner, 1713 nennt das Kirchenbuch von Margrafpieske auch einen Büdner (Kleinbauer).

Unter Friedrich II. wurden zwischen 1740 und 1784 in einem groß angelegten Besiedlungsprojekt Kolonisten in die Mark Brandenburg geholt. In der hiesigen Gegend entstanden die Orte Grünheide, Sieverslake, Bergluch, Alt Buchhorst und Erkner. 1749 siedelte man etwa 1 km spreeabwärts zwei Pfälzer Kolonistenfamilien an, später erhielt diese Häusergruppe den Namen Neu Mönchwinkel. Im Jahre 1805 hatte Alt Mönchwinkel drei Feuerstellen mit 23 Einwohnern und Neu Mönchwinkel zwei Feuerstellen mit 13 Einwohnern. Im Jahre 1880 wurde die Schule Neu Mönchwinkel eröffnet. 120 Kinder, die auch aus den umliegenden Gemeinden hierher kamen, wurden gemeinsam im Klassenzimmer unterrichtet. Das bis 1975 als Schule genutzte Backsteinhaus beherbergt heute das sehenswerte Mönchwinkler Heimatmuseum. Hier werden Gerätschaften und Gebrauchsgegenstände zu den Themenbereichen Landwirtschaft, Hauswirtschaft, Handwerk und Wohnen ab ca. 1900 gezeigt.

Mönchwinkel gehörte ab 1889 zu Spreeau, 1927 wurde der damals 254 Einwohner zählende Ort eine selbständige Gemeinde. Die unterschiedlichen Siedlungsetappen sind noch heute gut erkennbar. Im Gegensatz zu den in dieser Gegend meist vorhandenen Angerdörfern weist Mönchwinkel die Struktur einer Streusiedlung auf.

Besondere Veranstaltungen bietet der Ort mit einem alljährlichen großen Osterfeuer und einem Wiesengottesdienst im August. Mönchwinkel ist eine Station auf dem Müggel-Spree-Weg, einem Rad- und Wanderweg und Teil des Spreeradweges. Nächste Ziele sind Klein Wall (ca. 3,5 km) oder in die andere Richtung Hangelsberg (ca. 3km). Ebenfalls durch Hangelsberg verläuft der überregionale "Spree-Radwanderweg" von der Quelle zur Mündung (in Richtung Fürstenwalde oder Kirchhofen).

Geomorphologische Sehenswürdigkeiten
Die Landschaft der Müggel-Spree-Region erhielt wie die meisten Landschaften Brandenburgs ihre Prägung durch das nach Süden vorrückende Inlandeis der letzten Eiszeit vor ca. 20.000 Jahren. Nach dem Zurückweichen und Abtauen der Eismassen prägten enorme Schmelzwasserströme die Landschaft. Es entstanden die in Ost-West-Richtung verlaufenden Urstromtäler mit mächtigen Sandablagerungen und in Nord-Süd-Richtung verlaufenden Schmelzwasserrinnen (wie z.B. das Löcknitztal und die Grünheider-Kageler-Seenkette).

Im Spreetal zwischen Fürstenwalde und Erkner finden sich noch heute markante Hinweise auf die Zeit, als Wassermengen von Oder und Spree gemeinsam im Berliner Urstromtal nach Westen flossen. Ein Blick auf die Landkarte zeigt deutlich die damals durch den viel größeren Fluss geformten bogenförmigen Talrandlagen in der Müggelspreeniederung, die insbesondere im Raum zwischen Hangelsberg und Freienbrink ausgeprägt sind. Diese alten Flussschleifen, sogenannte Paläomäander wie der "Wulkower Bogen" und um den "Großen Kienhorst", ermöglichen noch heute einen Vergleich des damaligen Urstroms mit der gebändigten Spree unserer Zeit.